Sophie Hall (Amanda Seyfried), una aspirante a escritora de una revista que, junto a su novio Víctor (Gael García Bernal) decide alimentar su relación con un poco de romanticismo, por lo que ambos viajan desde Nueva York a Italia.
Mientras Víctor está fuera, ocupándose de unos asuntos de trabajo, Sophie descubre una carta escrita 50 años antes a Julieta por Claire Smith (Vanessa Redgrave) en donde escribio acerca del joven que la cautivó siendo adolescente.
Para sorpresa de Sophie, su carta inspira a Claire, ahora abuela, para viajar a Verona en busca de su amor perdido (Franco Nero). Acompañada por su nieto Charlie (Christopher Egan), el trío busca por toda la Toscana.
Sophie Al verse atrapada ayudando a Claire a tener una segunda oportunidad, descubre que en realidad está persiguiendo esa historia porque está huyendo de las historias de su propia vida.
La simple idea de lo que representa el amor romántico puede llevar a ciertas personas a dudar acerca de su viabilidad, su importancia y en última instancia, acerca del valor que hace falta tener para no sentir miedo para arriesgarse y decidir cambiar tu vida.
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