Tom (Ashton Kutter) es un comentarista del tráfico en un programa de radio nocturno, guapo, trabajador y entusiasta de los deportes, lo que le convierte en el último muchacho dominante. Sarah (Britany Murphy) es una preciosa escritora que va a su aire y cuya familia es demasiado rica. Para sorpresa de los amigos de Tom y disgusto de la familia de Sarah, ambos se enamoran rápidamente. Los esfuerzos de Tom por integrarse en el mundo de privilegios y expectativas de Sarah fracasan de forma irremediable, pero Sarah ignora los continuos intentos de su padre y su hermana de disuadirla para que no escuche a su corazón ni se case con su caballero andante. Tras su boda, la feliz pareja comienza su nueva vida con las más altas aspiraciones e ideales sobre el amor y el matrimonio, en las que esperan que sean las perfectas vacaciones en Italia. Pero gracias al rico ex novio de Sarah y una persistente racha de mala suerte, la feliz pareja vivirá una luna de miel infernal que pondrá a prueba los límites de su joven amor.
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